Zakon łamał postanowienia pokoju kaliskiego z 1343 roku i dopuszczał się aktów agresji przeciwko Polsce. Pogorszenie się stosunków było wynikiem nie tylko unii polsko – litewskiej, ale również nieporozumień na tle gospodarczym. Spław wiślany był utrudniony, kupcy polscy ponosili straty w wyniku szykan krzyżackich.

W 1404 roku wielki książę litewski Witold zawarł z Krzyżakami umowę, na mocy której odstąpił zakonowi Żmudź za cenę spokoju na granicy w czasie gdy książę podbijał ziemie ruskie. Bezpośrednią przyczyną Wielkiej Wojny z Zakonem stały się konflikty o grody pograniczne Santok i Drezdenko i wreszcie powstanie anty-krzyżackie na Żmudzi.

Wojnę rozpoczęli Krzyżacy najeżdżając w sierpniu 1409 roku na ziemię dobrzyńską i Kujawy. Na okres zimowy zawarto rozejm, podczas którego obie strony prowadziły intensywne przygotowania zbrojne. W ciągu zimy Polacy zbudowali w tajemnicy most pontonowy na Wiśle w pobliżu Czerwieńska. Tędy 30 czerwca 1410 roku wojska przekroczyły rzekę. Decydująca bitwa rozegrała się 15 lipca 1410 roku pod Grunwaldem. Potęga zakonu została rozbita. Zginął Ulrich von Jungingen. Była to jedna z  największych bitew średniowiecza.

Jagielle poddawały się liczne zamki i miasta przeświadczone, że państwo krzyżackie przestaje istnieć. Doszło do oblężenia Malborka skończyło się ono jednak niepowodzeniem. Zabrakło doświadczenia w tego rodzaju operacjach. Po nieudanym szturmie zwinięto oblężenie. Polacy odnieśli jeszcze zwycięstwo nad Krzyżakami pod Koronowem 10 października 1410 roku.

Na początku 1411 zawarto pokój w Toruniu. Polska wychodziła z wojny bez żadnych nabytków terytorialnych z wyjątkiem odzyskania utraconej w 1409 roku ziemi dobrzyńskiej. Litwa otrzymała Żmudź ale po śmierci Witolda i Jagiełły miała wrócić do Krzyżaków.